Arbeitsgruppe Kubik

Lehre - Spektroskopische Strukturaufklärung organischer Verbindungen - Allgemeines

Inhalt

In dem praktikumsbegleitenden Seminar werden wichtige physikalisch-chemischen Methoden besprochen, die heutzutage routinemäßig zur strukturellen Charakterisierung von organischen Verbindungen herangezogen werden. Neben einer knappen Darstellung der physikalischen Grundlagen dieser Methoden wird insbesondere die praktische Vorgehensweise erläutert, wie man aus Spektren Strukturinformationen ableiten kann. Dieser Stoff wird anhand von vielen ausgewählten Übungsbeispielen und insbesondere auch der Spektren, die von den im Praktikum synthetisierten Verbindungen aufgenommen werden, vertieft.

1.Einleitung
1.1.Molekulargewicht und Summenformel
1.2.Grundlagen der Spektroskopie
2.IR-Spektroskopie
2.1.Physikalische Grundlagen
2.2.Anwendungen
2.3.Instrumentelles
2.4.Das IR-Spektrum
2.5.Gruppenfrequenzen
2.5.1.C-H Absorptionen
2.5.2.O-H und N-H Absorptionen
2.5.3.Absorptionen von Doppelbindungen
2.5.4.Absorptionen aromatischer Verbindungen
2.5.5.Absorptionen von Dreifachbindungen
2.5.6.Absorptionen im fingerprint-Bereich
3.NMR-Spektroskopie
3.1.Physikalische Grundlagen
3.2.Anwendungen
3.3.Instrumentelles
3.4.1H-NMR Spektroskopie
3.4.1.Das 1H-NMR Spektrum
3.4.2.Chemische Verschiebung
3.4.3.Intensität
3.4.4.Linienbreite
3.4.5.Spin-Spin-Kopplung
3.5.13C-NMR Spektroskopie
3.5.1.Das 13C-NMR Spektrum
3.5.2.Chemische Verschiebung
3.5.3.Intensität
3.5.4.Spin-Spin-Kopplung
3.6.Zweidimensionale Techniken
3.6.1.DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)
3.6.2.H,H-COSY (Zweidimensionale homonuklear korrelierte NMR-Spektroskopie)
3.6.3.H,C-COSY, HSQC, HMBC (Zweidimensionale heteronuklear korrelierte NMR-Spektroskopie)

Literatur

Gute Einführungen in die wichtigsten spektroskopischen Verfahren, die zur Charakterisierung organischer Verbindungen herangezogen werden, finden sich in den meisten einführenden Lehrbüchern in die organische Chemie. Zu empfehlen sind u.a.:

  • P. Y. Bruice, Organische Chemie, 5. Auflage, Pearson Studium, München, 2007
  • C. E. Housecroft, E. C. Constable, Chemistry, 3. Auflage, Prentice Hall, Harlow, 2006
  • K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
  • L. G. Wade Jr., Organic Chemistry, 5. Auflage, Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, 2003

Daneben gibt es eine Reihe von Monographien, in denen die Grundlagen verschiedener spektroskopischer Verfahren erläutert werden. Beispiele sind:

  • M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie, 6. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart, 2002
  • J. M. Hollas, Modern Spectroscopy, 4. Auflage, Wiley, New York, 2004
  • W. Schmidt, Optische Spektroskopie, 2. Auflage, VCH-Wiley, Weinheim, 2000
  • R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. Kiemle, The Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7. Auflage, Wiley, New York, 2005
  • J. B. Lambert, S. Gronert, H. F. Shurvell, D. A. Lightner, Spektroskopie - Strukturaufklärung in der Organischen Chemie, 2. Auflage, Pearson, München, 2012

Materialien

Vollständiger Foliensatz

Kapitel 1 bis 3

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Vorlesungsnotizen

16.04.201918.04.201923.04.201925.04.201926.04.201910.05.2019
17.05.201924.05.201931.05.201907.06.201914.06.201921.06.2019

1H-NMR Spektren

4-Methylbenzaldehyd6-Aminopicolinsaeureallylester

Letzte Änderung: 21-04-14. Email

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