Arbeitsgruppe Kubik

Lehre - Spektroskopische Strukturaufklärung organischer Verbindungen - Einleitung

C,H,N-Analyse

Durch Verbrennungsanalyse (Elementaranalyse, C,H,N Analyse) erhält man die prozentualen Zusammensetzung einer Substanz. Diese erlaubt die Berechnung der Molekularformel. So besitzt eine Substanz, die zu 61,45% aus Kohlenstoff, zu 7,72% aus Wasserstoff und zu 30,83% aus Sauerstoff besteht, die Molekularformel (C8H12O3)n. Für die Zuordnung der genauen Summenformel fehlt nun noch das Molgewicht. Dieses kann mit Hilfe verschiedener Verfahren bestimmt werden. Das heutzutage wichtigste ist die Massenspektrometrie (siehe Kapitel 4).

Aus der Summenformel einer Verbindung kann man mit Hilfe einer einfachen Beziehung den Ungesättigtheitsgrad n berechnen. Er gibt Auskunft über die Anzahl von Doppelbindungen (bzw. Dreifachbindungen oder Ringen) in einer Verbindung. Dabei zählt ein Ringschluss wie eine und eine Dreifachbindung wie zwei Doppelbindungen.

n = C + 1 - 0,5 (X - N)

C = Anzahl tetravalenter Elemente (C, Si)

X = Anzahl monovalenter Elemente (H, Halogene)

N = Anzahl trivalenter Elemente (N, P)

Spektroskopie

Den funktionellen Zusammenhang zwischen der Wellenlänge und der Frequenz elektromagnetischer Strahlung beschreibt folgende Gleichung.

c = λ · ν

c = Ausbreitungsgeschwindigkeit - im Vakuum: 3 · 108 m s-1 (Lichtgeschwindigkeit)

λ = Wellenlänge in m

ν = Frequenz in s-1

Neben der Frequenz und Wellenlänge wird oft auch die Wellenzahl als Frequenzmaß verwendet. Die Wellenzahl ergibt sich zu ν/c bzw. 1/λ.

Die Energie elektromagnetischer Strahlung ergibt sich aus dem Produkt des Planckschen Wirkungsquantum h (6,6256 · 10-34 J s) und der Frequenz.

E = h · ν

In Abhängigkeit der Energie der absorbierten Strahlung können in einem organischen Molekül unterschiedliche Vorgänge ausgelöst werden. Im Rahmen dieser Vorlesung interessieren wir uns vor allem für Molekülschwingungen (IR-Spektroskopie), Elektronenübergänge von besetzten in unbesetzte Molekülorbitale (UV/Vis-Spektroskopie) und Änderungen des Kernspins (NMR-Spektroskopie). Eine Übersicht über die Regionen des elektromagnetischen Spektrums mit charakteristischen Wellenlängen, Frequenzen und Energien sowie den Vorgängen, welche die betreffenden Strahlungsarten in Molekülen auslösen, gibt die Vorlage zu Kapitel 1.2.

Bei der Absorption von elektromagnetischer Strahlung wird ein Molekül von einem niedrigeren in ein höheres Energieniveau angeregt. Diese Anregung erfolgt allerdings nicht kontinuierlich, sondern es sind nur bestimmte Übergänge erlaubt. Die für die Anregung notwendige Energie korreliert gemäß folgender Beziehung mit der Frequenz der für die Anregung erforderlichen Strahlung.

ΔE = h · ν

ΔE = Abstand der Energieniveaus

Diese fundamentale Resonanzbeziehung hat für alle spektroskopischen Verfahren Gültigkeit.

Materialien

zu Kapitel 1.2.Elektromagnetisches Spektrum

Übungen

Aufgaben

  1. Die Verbrennungsanalyse einer Verbindung, welche nur die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff enthält, liefert als Ergebnis C: 55,16%; H: 10,40%; N: 16,08%. Welche Zusammensetzung hat die Verbindung? Welche Information benötigt man zusätzlich zur Zuordnung der genauen Summenformel und wie kann man diese Information erhalten?
    Antwort
  2. In welchem spektralen Bereich (Name und Wellenlängenbereich) des elektromagnetischen Spektrums erfolgen folgende Prozesse: Änderung des Kernspins, Anregung von Rotationen, Anregung von Schwingungen, Anregung von Valenzelektronen?
    Antwort

Letzte Änderung: 21-04-14. Email

Top