Arbeitsgruppe Kubik

Lehre - Stereochemie und Synthese - Allgemeines

Inhalt

Die Stereochemie beschäftigt sich mit den Konsequenzen der räumlichen Struktur von Molekülen auf deren Eigenschaften und Reaktivität. Zur exakten strukturellen Beschreibung organischer Verbindungen existieren eine Vielzahl von Begriffen und Deskriptoren, die in den einleitenden Kapiteln definiert werden. In diesem Zusammenhang werden u.a. die verschiedenen Typen von Isomerie, Chiralität und Prostereoisomerie vorgestellt. Diese Themen fallen in das Gebiet der statischen Stereochemie. Die dynamische Stereochemie, die sich mit dem Einfluss des räumlichen Aufbaus und der Flexibilität eines Moleküls auf die Reaktivität beschäftigt, wird in den folgenden Kapiteln besprochen. Abschließend werden die Strategien der Syntheseplanung und Retrosynthese behandelt. Die abschließenden Kapitel beschäftigen sich mit ausgewählten Beispielen Asymmetrischer Synthesen.

AStereochemie
1.Einleitung
2.Darstellung von Molekülen
3.Symmetrie von Molekülen
4.Isomerie
4.1.Konstitutionsisomerie
4.2.Konfigurationsisomerie
4.2.1.Enantiomerie
4.2.1.1.Zentrale Chiralität
4.2.1.2.Axiale Chiralität
4.2.1.3.Planare Chiralität
4.2.1.4.Optische Aktivität
4.2.1.5.Enantiomerentrennung
4.2.2.Diastereomerie
4.2.2.1.Acyclische Verbindungen mit zwei und mehr Chiralitätszentren
4.2.2.2.Cyclische Verbindungen
4.2.2.3.Verbindungen mit Doppelbindungen
4.2.2.4.Eigenschaften und Unterscheidung von Diastereomeren
4.2.3.Prostereoisomerie
4.2.3.1.Topizität von Liganden
4.2.3.2.Topizität von Seiten
4.3.Konformationsisomerie
4.3.1.Torsionsbewegungen in acyclischen gesättigten Verbindungen
4.3.2.Torsionsbewegungen in acyclischen ungesättigten Verbindungen
4.3.3.Torsionsbewegungen in cyclischen Verbindungen
5.Chemische Topologie
BSynthese
1.Syntheseplanung
2.Retrosynthese
2.1.Beispiele
2.2.Systematische Retroanalyse
2.3.Ungerader Abstand zweier Funktionalitäten
2.4.Gerader Abstand zweier Funktionalitäten
3.Selektivität organischer Reaktionen
3.1.Chemoselektivität
3.2.Regioselektivität
3.3.Stereoselektivität
4.Asymmetrische Synthesen
4.1.Diastereoselektive Synthesen
4.2.Enantioselektive Synthesen
4.2.1.Substratkontrolle
4.2.2.Reagenzkontrolle
4.3.Chirale Verstärkung
4.4.Doppelte Stereodifferenzierung

Literatur

  • E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994
  • E. L. Eliel, S. H. Wilen, Organische Stereochemie (übersetzt, bearbeitet und herausgegeben von H. Hopf), Wiley-VCH, Weinheim, 1998
  • S. Hauptmann, G. Mann, Stereochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1996
  • K.-H. Hellwich, Stereochemie - Grundbegriffe, Springer Verlag, Berlin, 2002
  • R. W. Hoffmann, Elemente der Syntheseplanung, Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2006
  • H. B. Kagan, Organische Stereochemie, Thieme Verlag, Stuttgart, 1977
  • K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis - Targets, Strategies, Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
  • M. Nógrádi, Stereoselective Synthesis - A Practical Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1994
  • L. Poppe, M. Nógrádi Stereochemistry and Stereoselective Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2016 <eBook>
  • G. Quinkert, E. Egert, C. Griesinger, Aspekte der Organischen Chemie - Struktur, Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel und VCH, Weinheim, 1995
  • F. Vögtle, Stereochemie in Stereobildern, VCH, Weinheim, 1987
  • S. Warren, Organische Retrosynthese, Teubner Verlag, Stuttgart, 1997

Materialien

Vollständiger Foliensatz

Teil A und B: Stereochemie und Synthese

Einzelfolien

A. Stereochemie
zu Kapitel 1.Symmetrie im Alltag
zu Kapitel 1.Chiralität im Alltag
zu Kapitel 3.Symmetrieelemente
zu Kapitel 3.Algorithmus zur Bestimmung der Punktgruppe eines Moleküls
zu Kapitel 3.Punktgruppen
zu Kapitel 3.Symmetrie von Molekülen mit tetraedrischem Zentralatom
zu Kapitel 4.Algorithmus zur Zuordnung des Isomerieverhältnisses zweier Moleküle
zu Kapitel 4.2.1.1.Stereogene Zentren
zu Kapitel 4.2.1.1.Prioritäten von funktionellen Gruppen
zu Kapitel 4.2.1.4.Polarimetrie
zu Kapitel 4.2.1.4.Linear polarisiertes Licht
zu Kapitel 4.2.1.4.CD-Spektroskopie
zu Kapitel 4.2.1.4.Oktandenregel
zu Kapitel 4.2.1.5.Phasendiagramme
zu Kapitel 4.2.1.5.Kinetische Racematspaltung
zu Kapitel 4.2.3.Topizität
zu Kapitel 4.3.Dynamische NMR-Spektroskopie
zu Kapitel 4.3.Abhängigkeit von k von der NMR Messfrequenz
zu Kapitel 4.3.1.Potentialkurve von Ethan
zu Kapitel 4.3.1.Deskriptoren für Konformationen
zu Kapitel 4.3.1.Potentialkurve von Butan
zu Kapitel 4.3.1.syn-Pentan-Wechselwirkung
zu Kapitel 4.3.3.Potentialkurve von Cyclohexan
zu Kapitel 4.3.3.Anomerer Effekt
zu Kapitel 5.Chemische Topologie
B. Synthese
zu Kapitel 2.1.Beispiele für Retrosynthesen
zu Kapitel 3.Selektivität organischer Reaktionen
zu Kapitel 3.Thermodynamische vs. kinetische Kontrolle
zu Kapitel 4.1.Zimmermann-Traxler-Modell
zu Kapitel 4.2.Chirale Induktion
zu Kapitel 4.2.1.Aldolreaktion nach Evans
zu Kapitel 4.2.1.Aldolreaktion nach Oppolzer
zu Kapitel 4.2.2.Reduktion von Carbonylverbindungen
zu Kapitel 4.2.2.Prolin-vermittelten Aldol- und Mannich-Reaktion
zu Kapitel 4.2.2.Sharpless und Jacobsen-Katsuki Epoxidierung
zu Kapitel 4.2.2.Sharpless Dihydroxylierung
zu Kapitel 4.2.2.Diels-Alder Reaktionen
zu Kapitel 4.2.2.Enantioselektive Deprotonierung
zu Kapitel 4.3.Chirale Verstärkung
zu Kapitel 4.4.Doppelte Stereodifferenzierung

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Vorlesungsnotizen

26.10.202128.10.202102.11.202104.11.202109.11.202111.11.202116.11.2021
18.11.202123.11.202125.11.202130.11.202102.12.202107.12.202109.12.2021
14.12.202116.12.202104.01.202206.01.202211.01.202213.01.202218.01.2022
20.01.202225.01.202227.01.202201.02.202203.02.202208.02.202210.02.2022

Letzte Änderung: 21-04-14. Email

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