Arbeitsgruppe Kubik

Lehre - Supramolekulare Chemie - Catenane, Rotaxane, Knoten - Hilfsbindungen

Bei der von G. Schill 1964 beschriebenen gezielten Synthese eines Catenans wird zunächst in einer vielstufigen Sequenz ein Präcatenan dargestellt, das durch Spaltung von spezifischen Bindungen in das gewünschte Catenan überführt werden kann. Ausgangspunkt dieser Synthese ist ein cyclisches Brenzcatechinderivat, welches selber in einer achtstufigen Synthese hergestellt werden muss.

Catenansynthese

Catenansynthese

Das acetylierte Catenan ist ein kristalliner Feststoff, der vollständig charakterisiert werden konnte.

Schill gelang außerdem auf folgendem Weg die Synthese des ersten reinen Kohlenwasserstoffcatenans.

Catenansynthese

Auf analogem Weg wurden von Schill auch Rotaxane synthetisiert. Auch wenn diese Synthesen gezielt zu den gewünschten Produkten führen, ist die Ausbeute über alle Stufen aber insgesamt gering.

Literatur

  • Schill, G.; Logemann, E.; Littke W. "Makrocyclen, Catenane, Knoten" Chem. unserer Zeit 1984, 18, 130-137: <doi>.

Letzte Änderung: 19-05-05. Email

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