Arbeitsgruppe Kubik

Forschung - Cyclopeptide - Kohlenhydrat-Erkennung

Wir interessieren uns auch für die Entwicklung von Rezeptoren für neutrale Substrate auf Basis von Cyclopeptiden. Die Hohlraumdimension eines Hexapeptids mit L-Prolin- und 3-Aminobenzoesäureuntereinheiten ist z.B. gut für die Einlagerung eines Monosaccharids geeignet. Es fehlen aber funktionelle Gruppen entlang des Peptidhohlraums, mit denen solch ein Substrat wechselwirken kann.

Aus diesem Grund haben wir Cyclopeptide mit zusätzlichen Bindungsstellen in 5-Position der aromatischen Untereinheiten synthetisiert. Bei der Wahl der entsprechenden Substituenten haben wir uns an den Bindungsmotiven orientiert, die auch in der Natur zur Bindung von Kohlenhydraten ausgenutzt werden. So enthalten alle Substituenten Carboxylatgruppen, welche Wasserstoffbrücken zu den Hydroxygruppen von Zucken ausbilden können.

Kohlenhydratrezeptoren

Alle synthetisierten Cyclopeptide bilden in 4% Methanol/Chloroform Gemischen 1:1 Komplexe mit verschiedenen Monosacchariden. Die Stabilität der gebildeten Komplexe ist akzeptabel, insbesondere wenn man berücksichtigt, dass die in dem verwendeten Lösungsmittelgemisch in einem ca. 10.000 fachen Überschuss vorhandenen Methanolmoleküle mit den Zuckern um die Bindungsstellen am Rezeptor konkurrieren. Die Selektivität der Cyclopeptide bezüglich verschiedener Zuckeranomere oder -epimere ist jedoch gering.1 Interessanterweise binden dieselben Cyclopeptide geschützte Argininderivate sogar in Wasser.2

Literatur

  1. J. Bitta, S. Kubik Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640.
  2. J. Bitta, S. Kubik J. Supramol. Chem. 2003, 1, 293-297.

Letzte Änderung: 19-05-05. Email

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