Frage

Erklären Sie, auf welche Effekte die chemischen Verschiebungen der olefinischen Protonen in II und III im Vergleich zu I zurückzuführen sind.

Frage 5. Aufgabe

Antwort

Die Entschirmung des α-Protons in II ist auf den induktiven Effekt der Carbonylgruppe zurückzuführen. Die starke Entschirmung ist β-Position kann durch das Elektronendefizit in dieser Position erklärt werden, das durch die Konjugation mit der Carbonylgruppe hervorgerufen wird.

In III ergibt sich die Entschirmung der Protons in α-Stellung aus dem -I-Effekt des Sauerstoffs, während die Abschirmung in β-Position auf seinen +M-Effekt zurückzuführen ist.