Frage

Die C-Atome der beiden markierten Methylgruppen in Verbindung I sind im 13C-NMR Spektrum chemisch äquivalent, die in Verbindung II nicht. Erklären Sie warum.

Frage 4. Aufgabe

Antwort

In Verbindung I sind die beiden Methylgruppen im zeitlichen Mittel chemisch äquivalent, da die axiale Methylgruppe bei Raumtemperatur schnell in die äquatoriale übergeht und umgekehrt. Bei Verbindung II wird die Sesselkonformation des Cyclohexanrings durch die tert-Butylgruppe in einer Konformation verankert. Dadurch sind die axiale und die äquatoriale Methylgruppe im 13C-NMR Spektrum unterscheidbar.